İstanbul'un en eski yerleşim yerlerinden biri olan Şile'nin geçmişi cilalı taş devrine kadar dayanmaktadır. Çok sayıda mağaranın bulunduğu Şile, o dönem insanlara doğal korunaklı alanlar sağlamaktaydı. Tarih boyunca pek çok kez istilaya uğrayan Şile'de tarihin izlerini bugün hala görmeniz mümkün. Bitinler, Hititler, Roma, Osmanlı, Bizans döneminden izler görmeniz mümkün. Tarihe meraklılar Şile'de tatil yaparken burada bulunan Şile Kalesi, Şile Feneri, Şile evleri, Sarıkavak Kalesi, Heciz Kalesi, Hanımsuyu Çeşmesi, Osmanlı Hamamı, kilise kalıntısı, vaftiz yeri, ve lahit mezarları ziyaret edebilir.Deniz turizmi için de oldukça güzel plajlara sahip olan Şile'de denize girmek isterseniz Ağlayan Kaya Plajı, Ayazma Plajı, Kumbaba Plajı tercih edebileceğiniz yerler arasında olmalı.Daha önce de bahsettiğimiz gibi Şile'de tarih öncesine ait bulgular mevcut ve bölgede çok sayıda mağara bulunması da bunu doğrular nitelikte. Burada tatile giderseniz Ocaklıada, Tersane, Akşam Güneşi, Tavanlı, Feneraltı Mağaralarını görebilirsiniz.Şile'nin doğal eşsiz doğası da tatil için burayı tercih etme nedeniniz olabilir. Kumsal ve plajların yanı sıra burada Değirmençayırı Şelalesi, Hacıllı Şelalesi, Onbir Göller Vadisi, Kumbaba Tepesi, Ağlayan Kayalar gezilebilecek yerler arasındadır.Eğer Şile'ye Temmuz ayının sonunda giderseniz, her yıl geleneksel olarak kutlanan Şile Bezi Kültür ve Sanat Festivali'ne katılabilirsiniz. Her yıl Temmuz ayının son haftasında düzenlenen etkinliğe sanatçılar ve modacılar da katılmaktadır. Yine buraya gittiğinizde Şile bezinden yapılmış giyisiler satın alabilirsiniz. Böylece sıcak havada serin serin dolaşabilirsiniz.